Walter Mitty, seorang pekerja di bagian pengarsipan fotografi pada sebuah majalah ternama LIFE, adalah seorang pekerja yang berdedikasi pada pekerjaannya. Hidupnya sendiri membosankan, karena rutinitas pekerjaannya, kadang dia sering melamun dan untuk sesaat imajinasinya mengambil alih melakukan hal-hal luar biasa yang belum pernah dia lakukan di dunia nyata. Baru sebulan rekan kerja barunya di LIFE, Cheryl Melhoff bekerja, namun wanita itu sudah menarik perhatian Walter. Walter sendiri tidak berani mengungkapkan secara langsung, dia malah memilih membuka akun kencan online, yang kebetulan diikuti oleh Cheryl. seringkali dia berimajinasi mendekatinya dengan cara yang heroik dan dramatis, namun semua cuma sebatas lamunan.
